מחלוקת עתיקת יומין, החריפה, הקיצונית והממושכת ביותר בתולדות ישראל, סובבת את השאלה אם חובה להניח תפילין בימי חול המועד, או לפחות אם מותר להניח בהם תפילין, או שמא אסור חול המועד בהנחת תפילין ויש בו עוון מיתה. על עוצמתה של מחלוקת כבירה זו עמדו כמה חכמים, שמבחר מדבריהם יובא פה:

• "כמה קולמוסות נשתברו וכמה דיואות נשתפכו כבר על האי עניינא של הנחת תפילין בחולו של מועד, וכאשר ראה ראינו כמה נחלקו גאוני עולם במקור הדין בהבנת התלמוד בבלי והירושלמי".
• "[תפילין] בחול המועד... מחלוקת זה עצום מאד מכת הקודמים, ואם אבא העיר להביא דבריהם, אפילו בקצור, יכלה הזמן".
• "בדין הנחת תפילין בחול המועד, כבר היא מלחמה נשגבה בין ראשונים וכן באחרונים...ולא הניחו מקום להתגדר בו".
• "בענין תפילין בחול המועד... הוי פלוגתא רחוקה בין הסוברין שיש מצוה וחיוב [דאורייתא], ובין הסוברין שיש איסור [וחיוב מיתה]... דלא מצינו פלוגתא רחוקה כזו".
• "ה'בית יוסף'... פסק כהזוהר דהמניח תפילין בחול המועד חייב מיתה, אבל רוב העולם בכל תפוצות ישראל הרי מניחין תפילין בחול המועד על פי דעת הרמ"א... שניהם נתקבלו בכל תפוצות ישראל בכל הדורות, והם אמת ותורתם אמת... הרי מרחק רב ביניהם כרחוק מזרח ממערב, אם כן לרשב"י כל העולם המניחין תפילין ח"ו הם כולם חייבים מיתה ומברכין ברכות לבטלה על תפילין בחול המועד, ועל פי דעת הרמ''א הרי הם מקיימים מצות יוצרינו וכמו שכתוב בתורה: 'וקשרתם'".
• "העולם נמצא בכל דור בשאלה, האם צריכים להניח תפילין בחול המועד או לא? וכבר דנים בזה באלפי שאלות ותשובות".

ראשיתה של מחלוקת זו לוטה בערפל. אין לנו מידע ברור על המנהג בזמן בית המקדש, ושום בהירות לגבי תקופת חז"ל, מלבד רמזים המתפרשים לכיוונים שונים.

לפני קיבוץ הגלויות בארץ ישראל בדורות האחרונים, שיצר למראית עין 'מנהג אחיד' של אי הנחת תפילין בחול המועד, החלוקה במנהגים היתה ברורה למדי, הספרדים בסוף תקופת הראשונים חדלו לגמרי מהנחת תפילין, ובכל קהילות האשכנזים ללא יוצא מן הכלל המשיכו להניחן עד שקמה תנועת החסידות. בתקופת האחרונים היה ידוע שהספרדים ומתפללי נוסח ספרד נמנעים מהנחת תפילין בחול המועד, ואילו מתפללי נוסח אשכנז מניחים אותן. גם יהודי ליטא, כמו מתפללי אשכנז בכל הארצות, נהגו להניח תפילין בחוה"מ, למרות מנהגו האישי של הגר"א. אמנם בארץ ישראל התהפך הגלגל ונוצר מצב בו למראית עין כולם נמנעים מהנחתן בחוה"מ.

הספר החדש פורש לפנינו כשמלה, בצורה חסרת תקדים את כל ההיבטים התורניים, מן המקורות הקדומים ביותר ועד ספרות ימינו, בהלכה ועיון ההלכה, בפסיקה ובמנהג, בתורת הסוד והנסתר, תוך מיצג היסטורי נדיר בהיקפו, לגבי הפולמוסים והתהליכים שליוו את הסוגיא הזו, בארצות הפזורה השונות ולאורך התקופות. כאן קמו לתחיה ארצות רבות ותנועות שונות, על גדולי חכמיהן ומנווטי דרכיהן.

הספר המפואר הזה, שכבר זכה לתגובות נלהבות ומעוטר בהסכמות גדולי הרבנים, הוא ספר חובה בכל בית יהודי.